Los compuestos de amonio cuaternario que tienen propiedades antimicrobianas son tensioactivos catiónicos producidos por la reacción de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo con aminas terciarias.
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Cuatro (cuat) átomos de carbono están unidos directamente al átomo de nitrógeno por enlaces covalentes mientras que el anión, normalmente cloruro, es un enlace electrovalente. Los átomos de nitrógeno más los grupos alquilo unidos forman la porción cargada positivamente, que es la porción funcional de la molécula.
Estos compuestos se desarrollaron por primera vez en 1916, cuando Jacobs y Heidelberger preparó sales de hexametilentetramina y discutió su actividad antimicrobiana. Em 1935, Domagk demostró que se podría lograr una mejor actividad germicida cuando un gran grupo alifático estaba unido al átomo de nitrógeno cuaternario (Alquil dimetilo). Los cloruros de bencil amonio (ADBAC) se desarrollaron posteriormente y se denominaron como cuaternarios de «primera generación».
Estos compuestos se utilizaron inicialmente en medicina y posteriormente en muchas otras aplicaciones con fines de desinfección. Los quats de primera generación son compuestos más simples que otras generaciones y su eficacia puede verse afectada por la presencia de agua dura, ya que los iones de calcio y magnesio cargados positivamente compiten con los cuaternarios por la unión negativa de las bacterias. Este efecto se puede reducir con la adición de agentes secuestrantes a las formulaciones.
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Evolución de los Cuaternarios
Para aumentar la eficacia y la tolerancia a la dureza del agua de los cuaternarios de primera generación, se reemplazó un hidrógeno en el anillo aromático con un grupo etilo que dio como resultado cloruros de alquildimetil etilbencil amonio (ADEBAC), conocidos como cuaternarios de «segunda generación».
Fue apenas en 1955 que se sucedió un importante desarrollo comercial con la introducción de quats doble; la combinación de cloruro de alquil dimetil bencil amonio y alquil dimetil cloruro de etilbencil amonio se convirtió en quats de «tercera generación». Estos dieron mejor actividad biocida, mayor detergencia y menor nivel de toxicidad.
Los quats de doble cadena o dialquil fueron introducidos en 1965, cuando un desarrollo técnico permitió la aminación catalítica de alcoholes de cadena larga que producen dialquilmetil aminas que luego podría cuaternizarse con cloruro de metilo para producir dialquil dimetil cloruro de amonio (DDAC). Los quats de doble cadena se han convertidos en la cuarta generación y exhibieron una mayor eficacia biocida. Esta ventaja de rendimiento fue especialmente evidente en condiciones de agua dura y presencia de carga orgánica, además de tener niveles más bajos de espuma en la aplicación.
Los cuaternarios de quinta generación son combinaciones o mezclas que ofrecen una actividad mejorada. Al variar las formas de ADBAC y DDAC, quats de segunda y cuarta generación, esta mezcla brinda una excelente actividad germicida, mejor desempeño en presencia de agua dura, materia orgánica y residuos aniónicos, con esto, los formuladores han desarrollado desinfectantes más efectivos contra una amplia variedad de microorganismos que se encuentran en la actualidad.
En general, la evolución de las generaciones de cuaternarios de amonio proporciona una mayor tolerancia a la dureza del agua y aumenta el poder biocida, por lo que es posible tener la misma eficacia de desinfección, utilizando una menor concentración de cuaternarios.
Durante el proceso de desarrollo de productos desinfectantes, es necesario que se seleccionen las materias primas necesarias para compensar los factores externos que puedan comprometer la eficacia de los quats (como la adición de agentes secuestrantes, por ejemplo) y definir la cantidad de activo cuaternario en la formulación para garantizar la eficacia deseada en la aplicación final, independientemente de la generación de amonio cuaternario, por lo que la generación no influirá en la eficiencia de los productos, cuando se utilicen correctamente. Además, las pruebas de eficacia antimicrobiana son requisitos necesarios para comprobar la eficacia de los productos desinfectantes, definiendo la dilución de uso y el tiempo de contacto.
Referencia: Evolution of Quaternary Ammonium Compounds – Lonza – 11th January 2016
